Джефф Кэннон окончил университет Сиракуз, получив диплом бухгалтера и степень бакалавра в области торгового права. Он начал свою карьеру в рекламном агентстве Burson Marsteller, а затем переехал в Лос-Анджелес и создал небольшую продюсерскую компанию, которая занималась производством и продюсированием документаль­ных фильмов, рекламных роликов и спонсорских программ для множества клиентов.

Вернувшись в рекламу, Джефф стал работать в Evans Group, известном рекламном агентстве Лос-Анджелеса, а затем занял должность первого вице-президента по интерактивному маркетингу компании Draft Digital.